roderick's blog
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在2024年如何成功搭建Ubuntu 16.04的pwn环境

roderick roderick 收录于 pwn-trick
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在 2024 年搭建一个 Ubuntu 16.04 的 pwn 环境。

前言

之前维护了一个基于 Ubuntu 的调试 pwn 题的 docker 镜像，现有的镜像列表 可点击查看，摘录部分如下：

Ubuntu Version Glibc Version Pull command User/Password Status
Ubuntu 24.04 2.39-0 ubuntu 8 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 24.04-2.39-0 ubuntu 8-20240412 1. root/root
2. ctf/ctf		 🚩Updating
Ubuntu 23.10 2.38-1 ubuntu 6.1 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 23.10-2.38-1 ubuntu 6.1-20240202 1. root/root
2. ctf/ctf		 🚩Updating
Ubuntu 23.04 2.37-0 ubuntu 2.2 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 23.04-2.37-0 ubuntu 2.2-20231211 1. root/root
2. ctf/ctf		 🚩Updating
Ubuntu 22.04 2.35-0 ubuntu 3.6 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 22.04-2.35-0 ubuntu 3.6-20240113 1. root/root
2. ctf/ctf		 🚩Updating
Ubuntu 20.04 2.31-0 ubuntu 9.14 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 20.04-2.31-0 ubuntu 9.14-20231211 1. root/root
2. ctf/ctf		 🚩Updating
Ubuntu 21.10 2.34-0 ubuntu 3.2 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 21.10-2.34-0 ubuntu 3.2-20220707 1. root/root
2. roderick		 Archived
Ubuntu 21.04 2.33-0 ubuntu 5 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 21.04-2.33-0 ubuntu 5-20220908 1. root/root
2. roderick		 Archived
Ubuntu 18.04 2.27-3 ubuntu 1.6 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 18.04-2.27-3 ubuntu 1.6-20230213 1. root/root
2. roderick		 Archived
Ubuntu 16.04 2.23-0 ubuntu 11.3 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 16.04-2.23-0 ubuntu 11.3-20240412 1. root/root
2. ctf/ctf		 🚩Updating

主要的变动是相较于之前的镜像，新增了 Ubuntu-16.04 的镜像。

新增镜像主要是由于有位师傅提了一个 issue：

https://lynne-markdown.oss-cn-hangzhou.aliyuncs.com/img/image-2024-04-14.png

其实很久之前，我自己确实配过一个 Ubuntu-16.04 的调试 pwn 的镜像，但是没有把 Dockerfile 文件留下来，也没有把镜像保存下来。今年已经是 2024 年了， Ubuntu 16.04 已经是 8 年前的系统，很多软件已不支持 Ubuntu 16.04 的环境。不过，既然有师傅提出这个需求，那就必须制作一个 Ubuntu 16.04 的版本的调试环境，毕竟很多入门 pwn 的师傅在学习堆的时候，都是从 glibc-2.23 开始的，而 Ubuntu 16.04 使用的就是这个版本的 glibc。

需要说明的是，以下升级软件的时候，尽量使用 root 用户执行命令，从而能全局安装，如果对升级软件的细节不感兴趣，可以直接跳到最后查看最终的 Dockerfile 文件内容。

安装必备软件

首先安装一些必备软件，执行以下命令即可：

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apt-get update && apt-get -y dist-upgrade && apt-get install -y --fix-missing python3 python3-pip python3-dev lib32z1 \
xinetd curl gcc g++ gdbserver git libssl-dev libffi-dev build-essential tmux \
vim iputils-ping \
file net-tools socat locales autoconf automake libtool make wget

升级 ruby 到 2.7

目前 Ubuntu 16.04 制作 pwn 调试环境的镜像遇到的问题都是软件的版本过低，无法满足现有工具的依赖需求。

在构建镜像的时候，第一步就是重新了编译一份 runy 2.7 ，对应的构建语句为：

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wget http://ftp.ruby-lang.org/pub/ruby/2.7/ruby-2.7.1.tar.gz && \
tar -xzvf ruby-2.7.1.tar.gz && \
cd ruby-2.7.1/ && \
./configure && \
make -j16 && \
make install -j16

升级后，就可以安装 one_gadget 和 seccomp-tools 了，安装语句为：

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gem install one_gadget seccomp-tools

升级 python 到 3.8

Ubuntu 16.04 的自带的原有的 python 版本是 3.5，版本非常低。导致在 Ubuntu 16.04 系统上运行 python 程序最经常遇到的错误是：python 3.5 不支持 f-string，也就是 f"name: {name}" 这种语法是会直接报错的。所以，我选择将 python 版本升级到 python 3.8。事实上，你也可以升级到最新的版本，但我认为 3.8 已经够用了，所以目前编译的是 3.8 版本。

要从源码编译 python 3.8，执行以下命令即可：

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apt-get install -y zlib1g-dev libbz2-dev libncurses5-dev libsqlite3-dev libreadline-dev tk-dev libgdbm-dev \
libdb-dev libpcap-dev xz-utils libexpat1-dev liblzma-dev libc6-dev && \
wget https://www.python.org/ftp/python/3.8.6/Python-3.8.6.tgz && \
tar -xzvf Python-3.8.6.tgz && \
cd Python-3.8.6 && \
./configure --enable-optimizations && \
make -j16 && make install -j16 && rm -rf /usr/bin/pip3 /usr/bin/python3 /usr/bin/python /usr/bin/pip && \
ln -s /usr/local/bin/python3.8 /usr/bin/python3 && \
ln -s /usr/local/bin/python3.8 /usr/bin/python && \
ln -s /usr/local/bin/pip3.8 /usr/bin/pip3 && \
ln -s /usr/local/bin/pip3.8 /usr/bin/pip

升级 gdb 到 10.2

从 apt 命令安装的 gdb 默认会使用 python 3.5，这样也就无法安装较新的 pwndbg 插件。所以，我们需要手动升级一下 gdb，编译安装 gdb 10.2。编译安装的命令如下：

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apt-get install -y texinfo && \
wget https://ftp.gnu.org/gnu/gdb/gdb-10.2.tar.gz && \
tar -xzvf gdb-10.2.tar.gz && cd gdb-10.2 && ./configure --enable-targets=all && \
make -j16 && make install -j16

这里的命令需要说明的是，由于 pwndbg 目前启动了虚拟环境，所以在遇到了 ImportError: urllib3 v2.0 only supports OpenSSL 1.1.1+, currently the ‘ssl’ module is compiled with OpenSSL 1.0.2g 错误的时候，需要升级一下 urllib3 的版本，执行的命令是：./.venv/bin/pip3 install --upgrade --force-reinstall 'requests==2.6.0' urllib3。最后，在全局环境也执行一下这个命令。

安装 pwndbg

这里我没有选择安装最新的 pwndbg，而是安装了 ubuntu18.04-final 这个版本。因为我升级的 python 是升级到了 3.8，版本也不是最新的版本，所以我没有选择最新的 pwndbg 进行安装。不过这个版本的 pwndbg 已经足够使用了。安装命令如下：

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git clone https://${HUB_DOMAIN}/pwndbg/pwndbg && \
cd ./pwndbg && git checkout ubuntu18.04-final && \
./setup.sh && ./.venv/bin/pip3 install --upgrade --force-reinstall 'requests==2.6.0' urllib3 && \
pip3 install --upgrade --force-reinstall 'requests==2.6.0' urllib3

最终的 Dockerfile

以上是主要的步骤，然后再安装一些其他的软件，镜像就制作好了。

最后给出适用于 Ubuntu 16.04 的 Dockerfile，如下：

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# used for compile ubuntu 16.04 debugging pwn image
# author: roderick
# date: 2024-04-06

ARG BUILD_VERSION

FROM ubuntu:$BUILD_VERSION

ARG DEBIAN_FRONTEND=noninteractive
ARG HUB_DOMAIN=github.com
ARG NORMAL_USER_NAME=ctf

ENV TZ=Etc/UTC
ENV LANG=en_US.UTF-8
ENV LANGUAGE=en_US:en
ENV LC_ALL=en_US.UTF-8

WORKDIR /root

# install ruby 2.7 
RUN apt-get update && apt-get -y dist-upgrade && apt-get install -y --fix-missing python3 python3-pip python3-dev lib32z1 \
    xinetd curl gcc g++ gdbserver git libssl-dev libffi-dev build-essential tmux \
    vim iputils-ping \
    file net-tools socat locales autoconf automake libtool make wget && \
    wget http://ftp.ruby-lang.org/pub/ruby/2.7/ruby-2.7.1.tar.gz && \
    tar -xzvf ruby-2.7.1.tar.gz && \
    cd ruby-2.7.1/ && \
    ./configure && \
    make -j16 && \
    make install -j16 && \
    gem install one_gadget seccomp-tools && \
    sed -i '/en_US.UTF-8/s/^# //g' /etc/locale.gen && locale-gen

# install python 3.8
RUN apt-get install -y zlib1g-dev libbz2-dev libncurses5-dev libsqlite3-dev libreadline-dev tk-dev libgdbm-dev \
    libdb-dev libpcap-dev xz-utils libexpat1-dev liblzma-dev libc6-dev && \
    wget https://www.python.org/ftp/python/3.8.6/Python-3.8.6.tgz && \
    tar -xzvf Python-3.8.6.tgz && \
    cd Python-3.8.6 && \
    ./configure --enable-optimizations && \
    make -j16 && make install -j16 && rm -rf /usr/bin/pip3 /usr/bin/python3 /usr/bin/python /usr/bin/pip && \
    ln -s /usr/local/bin/python3.8 /usr/bin/python3 && \
    ln -s /usr/local/bin/python3.8 /usr/bin/python && \
    ln -s /usr/local/bin/pip3.8 /usr/bin/pip3 && \
    ln -s /usr/local/bin/pip3.8 /usr/bin/pip

# install gdb manually
RUN apt-get install -y texinfo && \
    wget https://ftp.gnu.org/gnu/gdb/gdb-10.2.tar.gz && \
    tar -xzvf gdb-10.2.tar.gz && cd gdb-10.2 && ./configure --enable-targets=all && \
    make -j16 && make install -j16


# 先执行容易失败的操作
RUN git clone https://${HUB_DOMAIN}/pwndbg/pwndbg && \
    cd ./pwndbg && git checkout ubuntu18.04-final && \
    ./setup.sh && ./.venv/bin/pip3 install --upgrade --force-reinstall 'requests==2.6.0' urllib3 && \
    pip3 install --upgrade --force-reinstall 'requests==2.6.0' urllib3

# install patchelf 
RUN wget https://mirrors.tuna.tsinghua.edu.cn/ubuntu/pool/universe/p/patchelf/patchelf_0.9-1~ubuntu16.04.3_amd64.deb && \
    dpkg -i patchelf_0.9-1~ubuntu16.04.3_amd64.deb

RUN git clone https://${HUB_DOMAIN}/hugsy/gef.git && \
    git clone https://${HUB_DOMAIN}/RoderickChan/Pwngdb.git && \
    git clone https://${HUB_DOMAIN}/Gallopsled/pwntools && \
    pip3 install --upgrade --editable ./pwntools && \
    git clone https://${HUB_DOMAIN}/RoderickChan/pwncli.git && \
    pip3 install --upgrade --editable ./pwncli


COPY ./gdb-gef /bin
COPY ./gdb-pwndbg /bin
COPY ./update.sh /bin
COPY ./test-this-container.sh /bin
COPY ./heaptrace /bin
COPY ./.tmux.conf ./
COPY ./.gdbinit ./
COPY ./flag /
COPY ./flag /flag.txt

RUN chmod +x /bin/gdb-gef /bin/gdb-pwndbg /bin/update.sh /bin/test-this-container.sh /bin/heaptrace && \
    echo "root:root" | chpasswd && \
    pip3 install ropper capstone z3-solver qiling lief

# root user
RUN useradd ${NORMAL_USER_NAME} -d /home/${NORMAL_USER_NAME} -m -s /bin/bash -u 1001 && \
    echo "${NORMAL_USER_NAME}:${NORMAL_USER_NAME}" | chpasswd && \
    cp -r /root/pwndbg /home/${NORMAL_USER_NAME} && \
    cp -r /root/gef /home/${NORMAL_USER_NAME} && \
    cp -r /root/pwntools /home/${NORMAL_USER_NAME} && \
    cp -r /root/Pwngdb /home/${NORMAL_USER_NAME} && \
    cp -r /root/pwncli /home/${NORMAL_USER_NAME} && \
    cp /root/.tmux.conf /home/${NORMAL_USER_NAME} && \
    cp /root/.gdbinit /home/${NORMAL_USER_NAME} && \
    cp /flag /home/${NORMAL_USER_NAME} && \
    cp /flag.txt /home/${NORMAL_USER_NAME} && \
    chown -R ${NORMAL_USER_NAME}:${NORMAL_USER_NAME} /home/${NORMAL_USER_NAME}

USER ${NORMAL_USER_NAME}:${NORMAL_USER_NAME}

WORKDIR /home/${NORMAL_USER_NAME}

RUN pip3 install --upgrade --editable ./pwntools && \
    pip3 install --upgrade --editable ./pwncli && \
    pip3 install --upgrade --force-reinstall 'requests==2.6.0' urllib3


# switch to root and install zsh
USER root:root
RUN apt-get install -y sudo zsh && usermod -s /bin/zsh ${NORMAL_USER_NAME} && \
    echo "${NORMAL_USER_NAME} ALL=(ALL) NOPASSWD : ALL" | tee /etc/sudoers.d/${NORMAL_USER_NAME}sudo 

# switch 2 normal user
USER ${NORMAL_USER_NAME}:${NORMAL_USER_NAME}
WORKDIR /home/${NORMAL_USER_NAME}


# install on-my-zsh
RUN curl -fsSL -O https://raw.githubusercontent.com/ohmyzsh/ohmyzsh/master/tools/install.sh && \
    chmod +x  ./install.sh && \ 
    sed -i -e 's/read[[:space:]]*-r[[:space:]]*opt/opt=n/g' ./install.sh && \
    ./install.sh && \
    git clone https://github.com/zsh-users/zsh-syntax-highlighting.git ${ZSH_CUSTOM:-~/.oh-my-zsh/custom}/plugins/zsh-syntax-highlighting && \
    git clone https://github.com/zsh-users/zsh-autosuggestions ${ZSH_CUSTOM:-~/.oh-my-zsh/custom}/plugins/zsh-autosuggestions

COPY ./.zshrc ./

# expose some ports
EXPOSE 20 21 22 80 443 23946 10001 10002 10003 10004 10005

CMD ["/bin/update.sh"]

目前镜像已经推送到了 dockerhub，可以直接执行命令 docker pull roderickchan/debug_pwn_env: 16.04-2.23-0 ubuntu 11.3-20240412 下载镜像使用。

镜像的启动的截图如下：

image-20240416181210824

软件版本：

image-20240416181037513

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更新于 2024-04-14 
CC BY-NC 4.0
dockerpwn
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